张学良曾经说过：一生中有两个女人对我有再造之恩，一个是赵一荻，一个是宋美龄。张学良不止一次对别人表露很敬仰宋美龄女士。这两人身上有很多共同点，两个人一到一块就有说不完的话。
宋美龄在蒋介石面前称呼张学良为“小家伙”，由此可见两人的关系确实不错。西安事变接近尾声时，张学良为表达歉意，亲自送蒋介石回西安，不料一下飞机就被蒋介石扣住了，蒋介石扬言杀了张学良，幸亏宋美龄从中阻拦。
宋美龄后来去了美国时还不忘叮嘱蒋介石：“你要是敢动那小家伙一根汗毛，我就不回去了。”这两人常常分享快乐，两人常寄给对方礼物。1942年，一位美国友人送给宋美龄一盒巧克力，宋美龄给张学良寄去一半，并写信给他，告诉他一定吃完。
张学良说的最震撼的一句话是：“当初要不是已经有了太太，我会猛追宋美龄。”张学良如果爱哪个女人，从不遮遮掩掩，既然亲口说出这话，表明他真的喜欢宋美龄。张学良与宋美龄其实老早就认识了。
1925年，东北军打败孙传芳，首次进入上海。张学良也去了，他几乎将整个上海滩都玩了遍，并在这里邂逅了宋美龄。他第一次见到宋美龄说：“像飞下来的女人一般。”两个人一个是风流浪子，一个是美貌名媛，两人都才二十多岁。
两人无话不谈，一起逛公园、跳舞。而此时的蒋介石正对宋美龄穷追不舍，他要是知道张学良与宋美龄一起玩耍还不得气坏了。有意思的是，后来蒋介石在北京第一次见到张学良时，宋美龄也去了，她第一句话就是：“Peter,hou are you?”蒋介石愣住了：“怎么，你们认识?”张学良与宋美龄既像弟弟与姐姐，又像知己，似乎还有点儿爱情，这种关系十分微妙。
